Cattedrale dell'Assunta (1459-1462) voluta da Pio II, con facciata rinascimentale e luminose vetrate.
Capolavoro urbanistico di Bernardo Rossellino: piazza trapezoidale perfetta del Rinascimento.
Residenza papale con loggia pensile, giardino all'italiana e vista sulla Val d'Orcia.
Terrazza panoramica lungo le mura: vista sui cipressi, i calanchi e il Monte Amiata.
Arte sacra dal XIV al XVII secolo: tavole senesi, arazzi fiamminghi e reliquiari.
Chiesa gotica del XIII secolo con affreschi trecenteschi e chiostro silenzioso.
Via principale intitolata all'architetto di Pienza: botteghe di Pecorino, miele e vino.